لئوناردو دي كاپريو در برخورد با زنان ضعيف عمل مي كند و نمي داند بايد چه كار كند. لئو كه تا به حال با زيباترين و جذاب ترين ستاره ها و مدلها از جمله هلنا كريستنسن ، گيسل بوچن و بار رافائلي روابطي را آغاز كرده مي گويد : « من هيچ موقع نتوانسته ام رابطه خوبي با زنان برقرار كنم ، همه از من فرار مي كنند » او درباره اولين عشقش اين طور مي گويد :اولين دختري كه به او علاقه مند شدم ، سسي نام داشت.
ما تمام طول تابستان را با تلفن با هم صحبت مي كرديم و ارتباط رو در رويي نداشتم. چون من جرات نمي كردم به چشمانش نگاه كنم.
به گزارش لئو تصميم گرفته زندگي سرخوشانه مجردي را تمام كرده و به زندگي اش سر و سامان بدهد. اين بازيگر كه در باره زندگي خصوصي خودش خيلي راز دار است و نمي گذارد جزئيات زندگي اش را خبرنگاران بفهمند مي گويد ، عدم اطلاع مردم نقطه قوتي براي يك بازيگر به شمار مي رود.
او ادامه مي دهد هر چه قدر مردم درباره بازيگرشان بيشتر بدانند ، كمتر نقشهايي را كه او بازي مي كند مي توانند بپذيرند.